Как и в предыдущих частях серии The Elder Scrolls, главный герой начинает свой великий путь как безымянный заключённый, появившийся как будто из ниоткуда. Его везут в Хелген — имперское укрепление, — вместе с другими смертниками, среди которых Братья Бури, конокрад Локир и лидер повстанцев ярл Ульфрик Буревестник. По дороге в Хелген герой невольно становится участником разговора заключённых, из которого становится ясно, что в Скайриме сейчас идёт восстание Братьев Бури, возглавляемое Ульфриком. Имперцы по ошибке посчитали протагониста одним из них и везут на казнь в Хелген, но на месте окажется, что того даже нет в списке приговорённых.
   По приезде будет доступен редактор персонажа — он включает в себя, помимо выбора расы и пола, возможность редактирования таких параметров как: настройка частей лица (ширина, высота и глубина); цвет кожи, глаз, губ и боевой раскраски; упитанность.
    Также редактор предоставляет большой выбор причёсок (а также бород и усов для мужчин), различных форм глаз, губ, носа и даже наличие морщин и шрамов.
    Важно:
Поле для ввода имени персонажа появится после окончания редактирования и его подтверждения.
Рекомендуется указывать имя латиницей во избежание проблем в диалогах с кириллицей (эти проблемы уже были решены некоторыми патчами, а также в Special Edition).
    Несмотря на то, что в документах нет имени протагониста, решено отправить его на плаху вместе с остальными мятежниками. И вот, палач казнит одного из пойманных, а следующий — главный герой. Но, уже находясь на плахе, он видит, как прилетает дракон, и в городе начинается паника. В этот момент становится доступно управление персонажем. И хотя всё вокруг будет рушиться и гореть, ничто в этот момент не угрожает жизни героя (в патче 1.9 замечен возможный урон здоровью из-за Крика Алдуина, огня и прыжков с высоты, например, с башни). Главное — не суетиться и следить за компасом и указателями над персонажами. Герою нужно забежать в башню, все другие выходы завалены обломками домов. Наблюдая по пути за атаками дракона на форт, герой доберётся до крепости.
  Побег
  Здесь предстоит выбрать, в чьей компании герой будет бежать из Хелгена: с легионером Хадваром или с Ралофом — Братом Бури.
Если пойти с имперцем, то в многочисленных коридорах и комнатах будут встречаться воинственно настроенные Братья Бури.
Если выбрать сторону Братьев Бури, то встретившиеся по пути воины Имперского легиона будут атаковать главного героя.
    Однако, если для героя важно кузнечное дело, возможно, лучше выбрать легионера Хадвара. Проводив его до Ривервуда, протагонист получит бесплатный доступ к небольшому количеству кузнечных припасов у его дяди, который является местным кузнецом, что может быть важно в начале игры.
    Итак, после того как герой определился и вошёл в крепость, напарник развяжет ему руки. Нужно надеть снаряжение с тела Гуньяра (если герой пошёл за Братом Бури) или из сундуков (если за легионером), взять оружие. После чего герой может следовать за напарником. Он приведёт протагониста к его первым сражениям, они очень простые. Их можно отдать на откуп напарнику — так как он бессмертен, исход боёв предрешён, либо в режиме nonstop добраться до выхода из крепости, по выходу из пещер никто преследовать не будет. В процессе прохождения можно будет собрать зелья, отыскать книгу «О Драконорожденных». Также в подвале обнаружится клетка (её пропустить невозможно), где лежит мёртвый маг. Нужно взломать дверь клетки отмычками и собрать имущество мага. Дойдя до пещеры, герой с напарником встретят новые трудности. В одной из битв можно отвоевать лук и стрелы. Немного погодя беглецы встретят пауков, а затем медведицу и у героя появится выбор: стрелять по медведице из лука или скрытно пройти мимо (в зависимости от выбора, тот или иной навык будет повышен). Можно также обнажить меч (или топор) и броситься на хищника врукопашную. При этом напарник героя может произнести: «Зачем нужна эта скрытность?» или «Не любишь прятаться, да?» Совершенно очевидно, что эти пещеры дикие, мало тронутые людьми.
    И вот он — долгожданный выход. По сути, задание «На свободу!» является обучающим заданием. Заканчивается оно, когда герой с напарником выходят из пещеры, проводив взглядом улетающего дракона. С этого момента открыт целый мир Скайрима. И куда идти герою, что делать — выбирать только вам!